2009年10月18日，张予曦夺得Kanebo佳丽宝瑞丽第7届封面女孩大赛冠军，如愿地“穿”上了代表封面女孩总冠军的水晶鞋。11月8日，张予曦搭上了航班飞往东京，接受培训。11月9日上午，张予曦到东京地标―东京铁塔拍摄组合封面。10日，参与拍摄了时尚街拍大片。12月12日下午，“瑞丽阳光基金”一周年图片展在北京举行，张予曦出席。2011年12月9日，张予曦亮相2011瑞丽造型大赏派对。2012年4月，张予曦亮相《天天向上》，并在ShanghaiRunway2012时尚潮流盛典走秀。2013年3月，张予曦参演《唐朝好男人》，在剧中饰演美貌小妾二女。7月12日，张予曦现身网络剧《唐朝好男人》庆功宴及《PMAM》开机发布会。2014年4月27日，徐克执导的《智取威虎山》宣布杀青，张予曦现身片场。她在《智取威虎山》一片中有少量的戏份。6月，星皓公司举行了“星皓之夜”酒会，介绍了张予曦已正式加入星皓“星阵”。2015年1月14日，张予曦在北京宣传话剧《只因单身在一起》。6月，参演何炅执导的校园电影《栀子花开》。7月，参加辽宁卫视首档飞行梦想真人秀《冲上云霄》，成为节目中唯一一位女明星学员。10月，参加湖南卫视综艺节目《一年级・大学季》。2016年，1月8日青春奇幻冒险电视剧《奇星记之鲜衣怒马少年时》开机。2月1日猴年贺岁电影《过年好》上映。2月19日都市爱情贺岁喜剧《恭喜发财之谈钱说爱》上映。3月8日，在2015年中国网红排行榜中排名第45名。4月主演浪漫都市爱情网络自制剧《亲爱的，公主病》。电视剧《热血学院》9月2日开机。12月，加盟古装宫斗剧《如懿传》。